左上の奥歯が痛みます。

My upper left back tooth hurts.

ハッキリ言ってくれよ。そんな奥歯に物のはさまったような言い方しないで。

Quit talking like you've got something stuck in your mouth and say what you mean.

奥歯が欠けました。

My back tooth has chipped.

奥歯に物の挟まった言い方をせず、ズバリ直球で言ってあげる事をお勧めします。

I recommend giving it to them straight, don't waffle your way around the subject.