あなたが何を言っても彼女を泣かせることになるだろう。

Whatever you say will set her off crying.

たまには赤ちゃんを泣かせておくのもいい。

It's OK to leave the baby to cry on occasion.

彼の母親は可哀相だ。あいつときたら母親泣かせもいいところだ。

I feel sorry for his mom; he really puts her through the wringer.